День города в Орле отмечается ежегодно 5 августа. Орел был основан в 12 веке, в 15 столетии эта территория входит во владения Великого княжества Литовского, и местные жители оставляют город В 1566 году Иван Грозный возрождает крепость и город. Возрождение Орла было необходимо для защиты южных рубежей Русского государства от набегов Крымских татар. В 1605 году город захватывают войска Лжедмитрия I, а с 1607 по 1608 годы Орел становится резиденцией Лжедмитрия II.

В 1615 году Орел разрушают польские войска. Город удалось восстановить в 1636 году. На Орел многократно нападают крымские татары. С 17 столетия город становится центром хлебной торговли по Оке, а в 18 веке крепость теряет свое значение, впоследствии она была разобрана. Во второй половине 19 столетия через город прокладывается железная дорога, что послужило поводом для прекращения судоходства по Оке. Орел также известен рубежными боями во времена гражданской войны.

Во время Великой Отечественной войны, 3 октября 1941 года Орел захватывает танковая группа Гудериана. В период оккупации подпольщики ведут в городе активную деятельность.  5 августа 1943 года Орел освобождается в ходе Орловской стратегической операции «Кутузов». В этот же день, в честь этой победы в Москве был дан артиллерийский салют – он стал первым за время Великой Отечественной войны. 19 сентября 1943 года в Орле прошел первый в истории войны парад партизанских соединений.

За мужество, стойкость и массовый героизм, проявленные защитниками города в борьбе за свободу и независимость Отечества, Указом Президента от 27 апреля 2007 года городу Орлу присвоено почетное звание «Город воинской славы». Биографии многих деятелей культуры тесно связаны с историей Орла. В городе действуют музеи Тургенева, Андреева, Лескова, Бунина, Фета, Пришвина. В послевоенное время город становится образовательным и промышленным центром.

Орел также славится большим количеством хорошо сохранившийся храмов, иных исторических зданий. Город интересен и своими тайными подземельями. Старая часть города располагается на карстовых разломах, так раньше были каменоломни. Во время Великой Отечественной войны подземелья активно использовались партизанами. Теперь они привлекают любителей приключений, хотя и таят в себе множество опасностей. По данным на 2020 год, в Орле проживают почти 309 тысяч человек.

Орловцы празднуют День города 5 августа, он совпадает с Днем освобождения Орла от немецко-фашистских войск.